Helmut Pfleger es hijo del empresario farmacéutico Robert Pfleger. Pasó su infancia en Bamberg, luego estudió medicina y se doctoró en 1971 en la Universidad de Munich.
Trabajó como médico internista y psicoterapeuta en Munich hasta que abandonó su práctica por motivos de edad.
La mayoría de los interesados en el ajedrez lo conocen por sus frecuentes apariciones en la Radio de Alemania Occidental.
Durante varias décadas, los programas WDR de Pfleger fueron responsables de una gran parte de la cobertura de ajedrez en la televisión alemana. Solía presentar programas de Telekolleg en la televisión bávara sobre química, biología y terapia de movimiento. Ha moderado programas de ajedrez desde 1977, a menudo junto con Vlastimil Hort. "Schach der Großmeister" ("El ajedrez de los grandes maestros") de Claus Spahn, tuvo especial relevancia la retransmisión en directo de la partida por el premio televisivo de ajedrez, en la que desde 1983 han participado reconocidos jugadores como los campeones mundiales de ajedrez Anatoly Karpov y Vladimir Kramnik. En el último número del 22 de agosto de 2005, Pfleger y Hort se enfrentaron y comentaron sus movimientos para los espectadores. La serie de televisión de enseñanza de ajedrez Chess - Zug um Zug de Pfleger Spahn también fue moderada.
En 1963, Pfleger empató en el segundo lugar detrás de Wolfgang Unzicker en el Campeonato Alemán en Bad Pyrmont. En 1965 en Bad Aibling ganó el campeonato alemán junto con Unzicker. En el mismo año se convirtió en maestro internacional y ganó el título de gran maestro en 1975. Hasta mediados de la década de 1980 fue uno de los mejores ajedrecistas alemanes. En 1981, durante un torneo de ajedrez especialmente programado en Grünwald, realizó exámenes médicos deportivos a los jugadores para demostrar que el ajedrez es un deporte competitivo.
Pfleger ha publicado numerosos libros de ajedrez con coautores cambiantes, incluida una serie de trabajos sobre los Campeonatos Mundiales de Ajedrez de 1981 a 1995. En 2003, junto con Eugen Kurz y Gerd Treppner, publicó un libro de texto Chess Zug um Zug recomendado por la Federación Alemana de Ajedrez.
Dr. Helmut Pfleger escribe una popular columna semanal sobre ajedrez para el periódico semanal "Die Zeit", que apareció por primera vez el 5 de noviembre de 1982, hace más de cuatro décadas.
También aparecen columnas regulares de ajedrez en Deutsches Ärzteblatt y en Die Welt.
También ha publicado tres DVD para ChessBase, The Most Beautiful Games in Chess History, y dos DVD, Modern Classics. Pfleger está catalogado como inactivo por la FIDE ya que no ha jugado un juego clasificado Elo desde 1999.